Benzena dan Turunannya

 Benzena dan Turunannya

1. Pengertian benzena

    Benzena adalah senyawa organik siklik (berbentuk cincin) dengan enam atom karbon yang bergabung membentuk cincin segi enam. Rumus molekulnya adalah C6H6.

    

Struktur benzena

        Rumus struktur merupakan ikatan rangkap terkonjugasi:

Dikatakan bahwa benzena terdapat di antara bentuk resonansi kedua struktur tersebut.

2. Sifat-sifat Benzena

      Benzena termasuk senyawa karbon aromatik. Istilah aromatik diambil karena banyak fakta dari senyawa ini yang mempunyai bau khas. Benzena merupakan zat cair tidak berwarna , bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam air. Benzena bersifat toksik dan agak karsigonetik.

     Benzena tidak dapat diadisi tetapi lebih mudah mengalami subtitusi (satu atom H digantikan atom/gugus lain). Berikut ini contoh reaksi subtitusi benzena dengan beberapa pereaksi.

3. Turunan Benzena

        Apabila salah satu atau lebih atom H pada benzena digantikan atom atau gugus atom (gugus fungsi) lain, maka senyawa tersebut disebut senyawa turunan benzena. 

1) Apabila hanya satu atom H saja yang diganti dengan atom/gugus atom lain, maka disebut atom/gugus atom tersebut kemudian kata benzena.

Tabel Beberapa Senyawa Turunan Benzena

           Beberapa senyawa turunan benzena lebih dikenal dengan nama trivial, seperti fenol, toluena, dan anilin. 

2) Jika dua atom H diganti dengan dua atom/gugus yang lain, maka diberi nama dengan awalan orto untuk posisi 1,2; meta posisi 1,3; dan para untuk posisi 1,4.

Jika atom/gugus atom yang diikat berbeda, maka salah satu dianggap sebagai induk. Contoh,

3) Jika tiga atau lebih atom H yang disubtitusikan (digantikan) atau atom lain, maka digunakan penomoraan dimulai dari atom C yang mengikat ataom C induk. Seperti dalam penomoran senyawa apa saja, cincin benzena dinomori sedemikian sehingga nomor-nomor awalan itu serendah mungkin dan nomor 1 diberikan pada gugus yang berprioritas tata nama tertinggi. Urutan prioritas penomoran untuk berbagai substituen sebagai berikut.

Senyawa Benzena ada yang memiliki lebih dari satu inti benzena dan diberi nama khusus, seperti contoh senyawa berikut :

3. Kegunaan Benzena dan Beberapa Senyawa Turunannya

1. Benzena Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66. 
2. Asam Salisilat Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal. 
3. Asam Benzoat Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan. 
4. Anilina Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.
5. Toluena Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT). 
6. Stirena Jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir. 
7. Benzaldehida Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap. 
8. Natrium Benzoat Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng. 
9. Fenol Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

LATIHAN.

• Apa yang menyebabkan cincin benzena bersifat stabil?
• Berikan nama benzena tersubstitusi berikut ini!
• Tulislah rumus struktur dari senyawa benzena berikut.

1. Para–n–propiltoluena 
2. Orto–xilena
3. para–diklorobenzena 
4. orto–toluena 
5. meta–xilena

Sumber-sumber :

1.  Kimia 3 : Untuk SMA/MA Kelas XII Program Ilmu Alam / Penulis Budi Utami…{ et al} ; Editor Giyarti . — Jakarta : Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, 2009.
2. Kimia : SMA / MA Kelas XII / penulis, Nur Hidayati, Anis Wardani; editor, Munnal Hani’ah, Desy Wijaya, Isnani Aziz Zulaikha; ilustrator, Mukti Ali. -- Jakarta : Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, 2009.
3. Praktis Belajar Kimia 1 : Untuk Kelas X Sekolah Menengah Atas/Madrasah Aliyah / penulis, Iman Rahayu ; penyunting, Farida Dzalfa ; ilustrator, Yudiana. — Jakarta : Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, 2009.